Appeso al celebre poggio di una grande classica del ciclismo italiano, come la “Milano-Sanremo”, e proiettata in posizione panoramica sulla marina degli Aregai, la fondazione del borgo si ammanta di leggenda. Secondo la tradizione, infatti, l’origine di Cipressa sarebbe legata alla volontà di alcuni pastori provenienti da Cipro che, forse scampati miracolosamente a un fortunale e approdati sulla riva degli “Aregài” (la plaga degli “Annegati”), risalirono il colle sino a raggiungere un luogo ben esposto dove procedere alla costruzione dei principali quartieri urbani (Collautra, Poggio e Castello).

In realtà, il toponimo richiama altri contesti, altrettanto antichi ed evocativi; agli inizi del Medioevo, quando in questa zona correvano le orde longobarde (“Sippe”) e crescevano folte foreste di cipressi (“cupressus”), alberi sacri nella cultura dei Liguri. Le prime notizie certe sul borgo, tuttavia, sono legate alla prima menzione dell’antica chiesa parrocchiale di Sant’Antonio Abate a Costarainera (1153), quando il borgo rientrava ancora fra i possessi dei Conti di Ventimiglia ed era già polarizzato attorno alla zona del loro “castrum”, nel rione Castello. Nel corso del Duecento, venuto meno l’antico legame feudale con i Ventimiglia, gli abitanti di Cipressa furono affrancati (1215) e ceduti assieme al borgo di Terzorio ai Benedettini di Santo Stefano di Villaregia (1225). Una vendita mal digerita dai signori di Lengueglia (Lingueglietta), i quali più di chiunque altro desideravano espandersi lungo quel versante della vallata e che, com’è logico, ne contestarono a lungo la validità (1237 e 1275), uscendo sempre sconfitti (1286).

Il secolo che segna il passaggio definitivo alla signoria di Villaregia e il massimo riconoscimento del popolo attraverso la promulgazione degli statuti comunali (1277), si chiude nel segno di Genova. Sarà proprio questa potentissima Repubblica marinara che, prima attraverso la cultura dei monaci di Santo Stefano e poi mediante l’effimera gestione della “gens” ghibellina dei Doria (1335), ad acquistarne il possesso (1353) e ad attrarla a sé sino alle soglie della Repubblica Ligure (1805) e all’annessione al Regno di Sardegna.

È l’epoca della riforma degli statuti comunali (1475), dell’egida culturale genovese, che si esprime nelle forme semplificate e icastiche degli architravi scolpiti nel rione Castello, sede della loggia e del palazzo comunale, delle case-torri, della fortezza “del Gallinaro”, dell’artiglieria e delle aggressioni turco-barbaresche.

È l’epoca del drammatico “scisma” parrocchiano con Costarainera, dell’abbandono dell’antica chiesa parrocchiale di Sant’Antonio Abate e, infine, della creazione di un monumentale polo religioso barocco, formato dalla nuova parrocchiale della Natività di Maria Vergine (1644-1654) e dall’oratorio della Santissima Annunciazione (1755-1767 circa). Caratteristico borgo arroccato dell’entroterra ligure, Cipressa non offre soltanto una gran quantità di scorci paesaggistici, scenari naturalistici e caruggi ricchi d’arte e di storia ma, anche, uno sguardo deciso al mondo dell’arte contemporanea, declinato secondo il vivace e fantastico cromatismo dei mosaici e delle ceramiche di “Villa Biener”.