Secondo la tradizione orale, l’origine del borgo sarebbe da rintracciarsi nell’atto fondativo di alcuni pastori provenienti da Cipro che, appodati sulle sponde degli Aregai (gli “Annegati”), risalirono il poggio ubertoso procedendo alla costruzione dei principali quartieri urbani.
In realtà, il toponimo deriva più probabilmente dal termine “cupressus”, ovvero dalle foreste di cipressi che popolavano la zona nel Meidoevo. Le prime notizie del borgo restano legate alla prima menzione nota della chiesa parrocchiale di Sant’Antonio Abate (1153) e alla dominazione dei Conti di Ventimiglia, che qui detenevano uno dei possessi più periferici del loro feudo. Nel corso del Duecento, venuta meno l’autorità e il legame con i Ventimiglia, gli abitanti di Cipressa vennero affrancati (1215) dal conte Oberto e successivamente ceduti ai monaci benedettini del Principato di Santo Stefano di Villaregia assieme al borgo di Terzorio (1225).
L’importanza strategica del sito e la fertilità dell’area olivata suscitarono ancora una volta le mire e i malcelati interessi dei Signori di Lingueglia che, dal canto loro, si opposero in più di un’occasione a quella cessione (nel 1237 e nel 1275), sino all’arbitrato del 1286, che riconobbe definitivamente l’autorità e le prerogative dei monaci genovesi sul borgo. Il Duecento fu un secolo tormentato e denso di avvenimenti che, nel 1277, vide anche la concessione dei primi statuti comunali alla popolazione di Cipresa e Terzorio.
Entrato definitivamente in crisi l’autorità dei Benedettini di Villaregia, sotto la cui egida si erano realizzate le principali campagne architettoniche religiose della zona, il borgo passò definitivamente nelle mani di un ramo della famiglia genovese dei Doria (1335) e, quindi, nell’orbita del Comune di Genova (1353). Sotto il dominio della Superba vennero riformati gli antichi statuti comunali (1475) e prese forma compiuta l’assetto urbano del borgo, suddiviso nei tre grandi quartieri del “Castello”, del “Poggio” e di “Collautra” che premevano a ridosso del complesso monumentale della chiesa parrocchiale e dell’oratorio.
Caratteristico borgo murato e arroccato dell’entroterra ligure, Cipressa offre una gran quantità di passaggi stretti, carruggi e vicoli ciechi, di passaggi voltati, di saliscendi e di architravi lavorati che raccontano ancora i fasti del trascorso medioevale.
Particolarmente notevoli e significative, ancora una volta, sono le case-torri (come quella posta a presidio del quartiere di Collautra) e i presidi difensivi eretti nella seconda metà del Cinquecento a vantaggio della popolazione locale durante i temibili attacchi dei pirati turco-barbareschi. La torre-fortezza del Gallinaro (o della Gallinara), isolata nella piana che domina l’abitato, rappresenta, sotto questo punto di vista, il migliore riassunto delle tecnologie belliche e militari dell’epoca che si vedono impiegate, per esempio, nelle torrette costiere “dei Marmi” e “degli Aregai” o “del Falodio”, con una selva di beccatelli e caditoie, feritoie e uno spiazzo superiore per i cannoni che dovevano fiaccare la violenza e i propositi degli assalitori.
La storia moderna del borgo appare legata strettamente alle contese, alle liti e alle violenze esplose nel corso del Quattro e Cinquecento contro gli abitanti della “Costa de’ Raineri” ed emblematicamente riassunte nella costruzione della chiesa parrocchiale della Visitazione di Maria Santissima. L’edificio religioso, infatti, nacque a seguito dell’abbandono deliberato da parte della popolazione locale dell’antica parrocchiale di Sant’Antonio Abate, che era alquanto discosta dal centro abitato e pericolosamente vicina al borgo nemico di Costarainera, e alla decisione unanime di elevare, fra 1644 e 1654, il nuovo polo di riferimento della vita religiosa e comunitaria locale.