Come dimostra l’origine del nome, “Costa de’ Raineri”, il borgo venne fondato fra XIII e XIV secolo su un poggio fertile e ben esposto della spalla occidentale della valle per iniziativa di alcune famiglie di coloni provenienti da Cipressa e soggette a un ceppo dominante, i Raineri. La posizione favorevole e strategica al contempo del primo nucleo insediativo favorì presto le mire dei potentati locali: da un lato i Signori di Linguelietta, che rivendicarono a lungo diritti e possessi sul quartiere orientale e non soltanto, e dall’altro i monaci benedettini di Santo Stefano di Villaregia, padroni del quartiere occidentale e nominalmente del territorio circostante.

Fonte di infinite contese confinarie fra le varie entità politiche della zona, il borgo passò di mano diverse volte e crebbe d’importanza nel Basso Medioevo, assumendo una caratteristica fisionomia urbana allungata e sviluppata lungo le principali rettrici storiche di collegamento, una orizzontale diretta a Lingueglietta, e una verticale diretta a Cipressa e San Lorenzo al Mare. Non è un caso, dunque, se proprio la prima menzione nota della villa di Costarainera, seppur molto tarda, risalga proprio a una vertenza del 1467 circa i confini fra Lingueglietta-Castellaro e Cipressa-Terzorio-Santo Stefano.

Le vicende medioevali del borgo, segnate dai diritti ambivalenti che vi pendevano, è segnata dagli aspri conflitti che l’opposero al comune di Cipressa, madre subito rinnegata, e che sono bene esemplificati dalla storia di un monumento notevole dell’architettura del Ponente Ligure, la chiesa di Sant’Antonio Abate. In questo edificio così suggestivo dell’arte romanica e tardo gotica, infatti, s’incontrarono e si confrontarono innumerevoli generazioni di fedeli e sudditi di opposte fazioni politiche che, specialmente dopo la riedificazione a tre navate (1511 circa), sfociarono in aperto contrasto e, spesso, in soprusi, violenze e omicidi.

Eventi funesti che si assommavano a quelli altrettanto tragici delle incursioni turco-barbaresche che, anche a Costarainera, arrecarono danni a cose e persone costringendo la popolazione a edificare una serie di caratteristiche case-torri poste al di fuori e all’interno della maglia urbana. Il grande sviluppo economico, demografico ed edilizio del borgo fra Quattro e Cinquecento, sulla linea di quanto accaduto per altri borghi della Valle del San Lorenzo, si lega ancora una volta alla coltura dell’olivo, delle uve, dei fichi e degli orti di cui era feconda la terra.

Nel corso del Seicento, estinta la signoria dei Lingueglia, o Lengueglia (1609), il borgo passò definitivamente nelle mani della Repubblica di Genova, che attraverso i propri cittadini emeriti (come alcuni rami dei Doria), ne possedevano già parte del territorio a titolo personale, seguendone le sorti durante il conflitto contro il Ducato di Savoia sino alle soglie del periodo napoleonico e alla proclamazione dell’indipendenza comunale.